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合成化学
2019年 第27卷 第4期
刊出日期:2019-04-20

论文
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合成化学  2019年 27卷 4期  刊出日期:2019-04-20
 
论文
27(4)目录
2019, 27(4): 0-0  
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摘要
研究论文
新型7-乙基-10-羟基喜树碱衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性
吴玲, 龚琳慧, 宿冬远, 樊晨, 谢娇艳, 赵宇, 罗波, 何黎黎
2019, 27(4): 237-243  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18346 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1809 KB)  ( 17 )
摘要
以乙二醇为起始原料,依次经亲核取代和点击反应合成了一种7-乙基-10-羟基喜树碱(SN38)的新型葡萄糖残基衍生物(FSY02),其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用四甲基偶氮唑盐比色法(MTT法)研究了FSY02对人非小细胞肺癌细胞(A549)、人肝癌细胞(HepG2)、人结直肠癌细胞(SW-480)、人宫颈癌细胞(Hela)和人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的生长抑制作用。并采用Hoechst 33258染色和Western blot技术对给药后的结肠癌细胞凋亡情况和相关凋亡信号通路Caspase 3、 Bax和Bcl-2蛋白的表达情况进行了检测。结果表明:FSY02具有广谱抗癌活性,IC50=0.118~4.295 μmol·L-1,优于对照组伊立替康(IC50=14.330~65.353 μmol·L-1)。 Hoechst 33258染色及Western blot检测结果显示:FSY02通过上调Caspase 3和Bax的表达,下调凋亡抑制蛋白Bcl-2的表达诱导细胞凋亡。
新型N-甲基马蹄金素衍生物的合成及抗乙肝病毒活性
姜欣怡, 曾晓萍, 韦可心, 梁光义, 徐必学
2019, 27(4): 244-252  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.19035 
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摘要
以L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐为原料,依次经缩合、还原、甲基化和催化氢化反应制得N-甲基-L-苯丙氨醇(4); 4依次与N-Fmoc-L-苯丙氨酸(5a)或N-Fmoc-L-酪氨酸(5b)经缩合和脱Fmoc反应制得游离氨基化合物7a7b; 7a(7b)与多种苯甲酸衍生物反应合成了20个新型的N-甲基马蹄金素衍生物(8a~8t),其结构经1H NMR, 13C NMR和MS(ESI)表征。以2.2.15细胞模型进行了初步的抗乙肝病毒(HBV)活性评价。结果表明:化合物8n8o显示出一定的抗HBV活性,IC50分别为52.5 μmol·L-1和49.2 μmol·L-1
一种赤拟谷盗聚集信息素的不对称全合成方法
石建敏, 魏亮, 刘璐, 唐萌, 白红进, 杜振亭
2019, 27(4): 253-262  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18294 
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摘要
基于手性Evans模板诱导,利用Julia-Kocienski烯烃化和Mitsunobu等反应构建C—C骨架,通过C5+C2+C4策略实现了(4S,8S)-4,8-二甲基癸醛和(4R,8S)-4,8-二甲基癸醛的高效合成,收率分别达到21.5%和20.3%,其结构经1H NMR, 13C NMR和MS(ESI)确证。
新型环己烯酯基双子表面活性剂的合成及其性能
李阳阳, 潘忠稳, 周虹屏, 张庭兰, 张振伟, 储佳乐
2019, 27(4): 263-267  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18268 
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摘要
以4-环己烯-1,2-二甲酸二(N,N-二甲基胺基乙基)酯为原料,分别与溴代十二烷、溴代十四烷和溴代十六烷发生季铵化反应,合成了含环己烯酯基的双子阳离子表面活性剂3a、 3b3c3a3b为新化合物),收率55.8%、 62.6%和58.9%,其结构经1H NMR, IR和HRMS(ESI)表征。研究了3a、 3b3c的表面活性。结果表明:3种表面活性剂的Krafft点均低于0 ℃;乳化时间分别为310 s、 435 s和519 s; 3a起泡性最好,3种表面活性剂均具有良好的稳泡性。采用Gibbs 吸附方程计算了表面活性参数(Γmax、 Amin和pc20)及胶束形成的热力学参数(ΔGθm、 ΔHθm和ΔSθm)。结果表明:3种表面活性剂的表面活性均较高,胶束形成为熵驱动的自发放热过程。
快递论文
离子液体嵌段共聚物的合成及其离子传导性
沈越, 王俊豪, 金妮, 海智宝, 李致轩, 张艳, 雷良才, 李海英
2019, 27(4): 268-273  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18003 
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摘要
采用可逆加成断裂链转移自由基聚合法(RAFT)合成了三嵌段共聚物聚甲基丙烯酸丁酯-b-聚对氯甲基苯乙烯-b-聚苯乙烯(PBMA69-b-PVBC92-b-PS345, PDI=1.5); PBMA69-b-PVBC92-b-PS345N-甲基咪唑季铵化后与锂离子盐发生离子交换,两步分别制得两种离子液体嵌段共聚物PBMA-b-PVBMImCl-b-PS和PBMA-b-PVBMImTFSI-b-PS,其结构经1H NMR, FT-IR和GPC确证。采用交流阻抗研究了两种离子液体嵌段共聚物的导电性能。结果表明:PBMA-b-PVBMImCl-b-PS和PBMA-b-PVBMImTFSI-b-PS的离子电导率分别为6.0×10-4S·cm-1和1.6×10-3S·cm-1
新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成
雷丽娟, 汪军鑫, 刘欢欢, 刘雄利, 邓国栋
2019, 27(4): 274-278  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18325 
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摘要
以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂、无溶剂条件下于80 ℃发生亲核取代反应,合成了10个新型的甘油拼接3-四取代氧化吲哚,收率54%~72%, dr值10/9~>10/7, 其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
氮化硼负载的钌基合成氨催化剂的制备及浸渍顺序对其表面性能的影响
赵梦婷, 邬晨旭, 霍超
2019, 27(4): 279-283  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18070 
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摘要
采用等体积浸渍法制备了一系列用于合成氨的BN负载钌基催化剂,其结构和性能经SEM, EDS, XRD和H2-TPD表征。研究了助剂Ba、 K与活性组分Ru的浸渍顺序对催化剂表面性能的影响。结果表明:浸渍顺序依次为Ba, Ru, K时,在10 MPa, 475 ℃, 10 000 h-1条件下,Ba-Ru-K/BN催化剂的氨合成反应速率最高可达33.95 mmol·g-1·h-1
抗肿瘤环八肽Samoamide A的固相合成及其细胞毒性
张驰, 陶玉贵, 葛飞, 朱龙宝, 桂琳, 宋平, 李婉珍, 堵国成
2019, 27(4): 284-288  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18310 
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摘要
采用Fmoc固相合成法,以2-氯三苯甲基氯(CTC)树脂为固相载体,Fmoc保护的氨基酸为原料,合成了环八肽Samoamide A,其结构经1H NMR, 13C NMR和LCMS(EI)确证。研究了反应溶剂、缩合剂、切割条件和pH对Samoamide A收率的影响。结果表明:合成Samoamide A的最佳条件为:60%DCM/DMF为溶剂,O-苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸(TBTU)为缩合剂,TFA/EDT/PhOH/H2O/硫茴香醚为切割试剂(80/2.5/7.5/5/5, V/V/V/V/V), pH 8.0,总收率54.5%。采用MTT法研究了Samoamide A的细胞毒性。结果表明:Samoamide A浓度为50.0 μg·mL-1时,4T1细胞的存活率为20.79%。
研究简报
流体化学在对羟基苯乙酮合成中的应用
金灿, 俞传明
2019, 27(4): 289-292  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18160 
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摘要
以苯酚为原料,采用流体化学技术,依次经醋酐酯化和酸催化Fries重排反应合成了对羟基苯乙酮,其结构经1H NMR, 13C NMR和MS(ESI)确证。使用流体化学反应技术合成对羟基苯乙酮具有操作简便、反应选择性好和产品收率高等优点。
反应型阻燃剂三(2-羟乙基)磷酸酯的合成及性能评价
徐洋, 赵新叶, 王俊龙, 职慧珍,杨锦飞
2019, 27(4): 293-297  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18299 
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摘要
以三氯氧磷和乙二醇为原料,合成了一种反应型无卤阻燃剂三(2-羟乙基)磷酸酯(1),其结构和性能经1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, IR和TGA表征。利用 THEPP制备了含磷本质阻燃硬质聚氨酯泡沫塑料(2n, n为1的加量)并研究了其阻燃性能。结果表明:1的初始分解温度为164.8 ℃, 700 ℃时的残炭率约23.8%。以20份1替代聚醚多元醇,220的极限氧指数由18.6%提高至22.5%,水平燃烧测试达到HB级并能够离火自熄。
查尔酮环氧树脂的合成及其固化性能
李罕, 罗廷福, 黄梦瑶, 王怡, 雷毅
2019, 27(4): 298-302  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18333 
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摘要
以4,4′-二羟基查尔酮为原料,和环氧氯丙烷反应合成了主链含有双键结构的查尔酮环氧树脂(CER),其结构经1H NMR和FT-IR确证。采用非等温DSC法研究了甲基四氢邻苯二甲酸酐和4,4′-二氨基二苯基砜两种固化剂对CER的固化反应热行为,通过动态热机械分析和热失重分析对CER的热性能进行了研究。结果表明:甲基四氢邻苯二甲酸酐体系固化的CER的Tg为152.73 ℃,初始热分解温度为350.6 ℃, 800 ℃时的残碳率为19.29%; 4,4′-二氨基二苯基砜体系固化的CER的Tg为251.94 ℃,初始分解温度为365.7 ℃, 800 ℃时的残碳率为46.44%。
锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成
董辰露, 汪中明, 毕建龙, 崔淼, 赵帅, 陈新
2019, 27(4): 303-310  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18077 
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摘要
报道了仓储害虫锈赤扁谷盗的聚集信息素成分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯(1)的全合成。以6-溴-1-己醇为起始原料,通过手性环氧丙烷引入手性,经Wittig反应构建了关键的顺式双键,然后通过Mitsunobu反应合成1, 8步反应总产率10%,对映选择性99%。采用类似路线,选择另一种构型的手性环氧丙烷,合成了1的对映异构体大眼锯谷盗聚集信息素组分(R,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯,其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)确证。
超声辅助负载碘催化Mannich反应的研究
吴小云, 李梅, 杜莹, 陈卓, 尹晓刚
2019, 27(4): 311-315  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18052 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (826 KB)  ( 5 )
摘要
以芳香醛、苯乙酮和芳香胺为原料,乙醇作溶剂,使用蒙脱土负载碘催化Mannich反应,合成了β-氨基羰基衍生物(4a~4h),收率89.9%~98.5%,其结构经1H NMR和IR确证。催化剂循环使用3次,4a收率70.4%
综合评述
过渡金属催化合成硫醚的研究进展
肖彩琴, 许新兵, 茹立军
2019, 27(4): 316-327  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18103 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (5729 KB)  ( 6 )
摘要
硫醚基团广泛存在于天然产物和药物中,独特的分子结构使其具有较高的生物活性,常被用于药物、电化学材料和香料香精的合成。过渡金属催化的C—S键偶联反应因具有操作简单、高效廉价、反应条件温和等优点而成为合成硫醚化合物的主要方法之一。本文重点从有机硫源和无机硫源两方面,对近年来过渡金属催化合成硫醚的研究进行了综述。
 
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